Pada tahun 1989, Headwind telah mengeluarkan album yang berjudul Meditasi yang mengandungi lagu-lagu yang menarik seperti Biar Saja Berlalu, Sejak Taufan Melanda, Jiwa ku Ditangan mu dan Meditasi. Namun, album ini tidak mendapat sambutan yang memberangsangkan ekoran keadaan ekonomi negara yang tidak menentu pada ketika itu.

Biarpun Headwind merupakan sebuah kumpulan yang secara dominannya terarah kepada muzik rock, namun setiap anggotanya mempunyai kecenderungan terhadap genre yang berbeza. Zulkif sebagai pemain gitar utama begitu menggemari irama rock terutamanya rock 'n' roll, namun Zainal pula ingin mencuba genre World Music yang dianggap sesuatu baharu di Malaysia pada ketika itu. Keinginan Zainal untuk meneroka genre tersebut ketika bekerja di Club Med telah menyebabkan beliau mengambil keputusan yang sangat berisiko untuk meninggalkan Headwind. Pada masa yang sama, Headwind telah mengeluarkan album koleksi terbaik berjudul Headwind 1 - Lagu-Lagu Koleksi yang mengandungi tiga lagu baru iaitu Cinta Di Dua Dunia, Gadis Jalanan dan Tak Ku Sangka nyanyian Zainal. Album ini mendapat sambutan baik dan ketiga-tiga lagu tersebut menjadi siulan ramai.

Headwind yang agak terumbang-ambing berikutan ketiadaan penyanyi, cuba untuk meneruskan karier mereka dengan melakukan uji bakat untuk mencari penyanyi baharu. Melalui sesi uji bakat selama beberapa bulan, akhirnya mereka menemui seorang penyanyi kelab berpengalaman bernama Lionel Xavier. Mereka kemudiannya muncul dengan album berjudul Kembali untuk memberitahu peminat kembalinya Headwind dalam dunia seni tanah air. Selain penyanyi baru Lionel, Nicky Ooi, Kudin dan Zulkif turut menyumbangkan suara di dalam album tersebut. Banyak lagu-lagu menarik di dalam album itu, tetapi peminat masih merindukan suara Zainal. Maka, album Kembali telah dijadikan sebagai album studio terakhir Headwind. Kegagalan album itu menyebabkan Headwind semakin dilupakan.